Ok, he hecho esta pregunta dos veces en stackoverflow dos veces, aquí y aquí .
No he obtenido respuesta, pero después de replantear el problema creo que puede ser por los permisos de los archivos/carpetas, ok esto es lo que está pasando.
Entorno: eclipse STS 3.8.2 que corre sobre java 1.8 y el SO es MacOS Sierra.
cuando abro el IDE por primera vez se crea una carpeta en mi usuario de inicio llamada .eclipse y dentro de una carpeta con el nombre org.springsource.sts_3.8.2.RELEASE_562342862_macosx_cocoa_x86_64 . El IDE utiliza esta carpeta para guardar la configuración, los plug-ins y demás, bien, cuando cierro el IDE y lo abro de nuevo, el IDE crea una nueva carpeta como la primera pero cambia el nombre así org.springsource.sts_3.8.2.RELEASE_562342586_macosx_cocoa_x86_64 y guarda la configuración allí, por lo que toda la configuración anterior se pierde.
Esto lleva a tener una fresco entorno cada vez que abro el IDE, por lo que todos los plugins instalados se pierden. He intentado copiar y pegar el contenido de una carpeta a otra pero el IDE ignora los archivos que hay allí.