zsh no encuentra script en el PATH mientras que bash sí (echo $PATH es el mismo)

Estoy tratando de ejecutar un script usando sólo su nombre. Así que, naturalmente, lo he añadido a la PATH variable. Pero parece que a zsh no le importa. Si cambio a bash todo funciona bien. Los siguientes fragmentos de terminal sucedieron secuencialmente sin nada entre ellos. Sólo los separé para facilitar la lectura. No hice nada raro en el medio.

El script

felix@stochastik3 ~ % cat bin/pluto
#!/usr/bin/env sh
julia --eval "import Pkg; Pkg.add(\"Pluto\"); Pkg.update(\"Pluto\"); import Pluto; Pluto.run()"

ZSH no encuentra el script

felix@stochastik3 ~ % pluto
zsh: command not found: pluto

Bash hace

felix@stochastik3 ~ % bash

The default interactive shell is now zsh.
To update your account to use zsh, please run `chsh -s /bin/zsh`.
For more details, please visit https://support.apple.com/kb/HT208050.
bash-3.2$ pluto
    Updating registry at `~/.julia/registries/General.toml`
   Resolving package versions...
  No Changes to `~/.julia/environments/v1.7/Project.toml`
^CERROR: InterruptException:

El camino es el mismo

bash-3.2$ echo $PATH
/usr/local/bin:/usr/bin:/bin:/usr/sbin:/sbin:/Library/TeX/texbin:/Applications/Visual Studio Code.app/Contents/Resources/app/bin:~/bin/:
bash-3.2$ exit
exit
felix@stochastik3 ~ % echo $PATH
/usr/local/bin:/usr/bin:/bin:/usr/sbin:/sbin:/Library/TeX/texbin:/Applications/Visual Studio Code.app/Contents/Resources/app/bin:~/bin/:
felix@stochastik3 ~ % pluto
zsh: command not found: pluto

Inicialmente el PATH terminó con :~/bin Entonces intenté :~/bin/: . Así que ese no debería ser el problema.