MacOS ya no ejecuta el archivo ejecutable, después de la actualización a Catalina/Monterey

Este es un binario de Linux, no funcionará en MacOS.

Los siguientes comandos pueden ayudar a entender la razón del problema.

Por ejemplo, para /usr/bin/curl muestra qué tipo de binario es, si es un binario ejecutable. Se puede encontrar información adicional sobre los tipos de archivos binarios aquí

% archivo /usr/bin/curl

/usr/bin/curl: Mach-O universal binary with 2 architectures: [x86_64:Mach-O 64-bit executable x86_64] [arm64e:Mach-O 64-bit executable arm64e]
/usr/bin/curl (for architecture x86_64):    Mach-O 64-bit executable x86_64
/usr/bin/curl (for architecture arm64e):    Mach-O 64-bit executable arm64e

Este comando dará detalles sobre el propio archivo. Su comentario muestra el signo "@" después de los indicadores de permisos comunes, lo que significa que hay atributos extendidos asignados. Yo comprobaría este para verificar/actualizar los atributos.

% stat /usr/bin/curl

16777220 1152921500312765277 -rwxr-xr-x 1 root wheel 0 406336 "Jan  1 10:00:00 2020" "Jan  1 10:00:00 2020" "Jan  1 10:00:00 2020" "Jan  1 10:00:00 2020" 4096 448 0x80020 /usr/bin/curl

El siguiente comando mostrará si faltan bibliotecas para la aplicación.

% otool -L /usr/bin/curl

/usr/bin/curl:
    /usr/lib/libcurl.4.dylib (compatibility version 7.0.0, current version 9.0.0)
    /usr/lib/libz.1.dylib (compatibility version 1.0.0, current version 1.2.11)
    /usr/lib/libSystem.B.dylib (compatibility version 1.0.0, current version 1292.120.1)

Actualización 1 Según la salida proporcionada el archivo que está tratando de ejecutar ES binario de Linux, se puede ver desde la biblioteca que se utiliza en el binario "/lib64/ld-linux-x86-64.so.2". Estás absolutamente seguro de que esta es la misma aplicación que se estaba ejecutando porque parece que alguien hizo una magia para que Mac OS aceptara los binarios de Linux o había algún tipo de envoltura de máquina virtual o algo similar. Generalmente ejecutar binarios de Linux con MacOS no es posible.

Aconsejaría tratar de ejecutar el ManicTimeServer.dll como el archivo ManicTimeServer es sólo un pequeño stub para Linux que comprueba si tienes instalado .NET Core o no - y luego se ejecuta desde el archivo DLL.

Por ejemplo, intente ejecutar algo como

dotnet ./ManicTimeServer.dll

o:

mono ./ManicTimeServer.dll