Apple describe esta limpieza al reiniciar:
Al reiniciar el Mac, MacOS mueve estos archivos temporales a la Papelera. Consulta con el desarrollador si no estás seguro de cómo manejar los archivos recuperados.
Puede ser difícil saber qué aplicación no se cierra o se limpia, pero rastrearla después del reinicio será infructuoso. ¿Hay alguna cuenta de usuario u otros metadatos que te ayuden a descubrir qué aplicación puede estar creando estos archivos que el SO limpia cada vez que se inicia?
El único sistema Catalina que tengo no puede replicar tu situación y los únicos archivos que son temporales son los relativos al sistema de caché de activos (panel de compartición) y se cierran correctamente, por lo que nunca acaban en la basura.
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root@dev ~ # ls -laR /Volumes/bitbucket/.TemporaryItems
total 0
d-wx--x--t 3 root wheel 96 Mar 27 2018 .
drwxrwxr-x@ 8 root admin 256 Nov 3 2019 ..
drwx------ 3 _assetcache _assetcache 96 Mar 27 2018 folders.235
/Volumes/bitbucket/.TemporaryItems/folders.235:
total 0
drwx------ 3 _assetcache _assetcache 96 Mar 27 2018 .
d-wx--x--t 3 root wheel 96 Mar 27 2018 ..
drwx------ 2 _assetcache _assetcache 64 Feb 8 17:03 TemporaryItems
/Volumes/bitbucket/.TemporaryItems/folders.235/TemporaryItems:
total 0
drwx------ 2 _assetcache _assetcache 64 Feb 8 17:03 .
drwx------ 3 _assetcache _assetcache 96 Mar 27 2018 ..
root@dev ~ # ls -laR /Volumes/bitbucket/.Trashes
total 0
d-wx--x--t 3 root wheel 96 Jun 3 2019 .
drwxrwxr-x@ 8 root admin 256 Nov 3 2019 ..
drwx------@ 2 bmike staff 64 Nov 3 2019 501
/Volumes/bitbucket/.Trashes/501:
total 0
drwx------@ 2 bmike staff 64 Nov 3 2019 .
d-wx--x--t 3 root wheel 96 Jun 3 2019 ..
root@dev ~ #
Para mí, bitbucket es un contenedor APFS para los archivos que no se respaldan
bmike@dev ~ % diskutil list
/dev/disk0 (internal, physical):
#: TYPE NAME SIZE IDENTIFIER
0: GUID_partition_scheme *251.0 GB disk0
1: EFI EFI 209.7 MB disk0s1
2: Apple_APFS Container disk1 250.1 GB disk0s2
3: Apple_KernelCoreDump 655.4 MB disk0s3
/dev/disk1 (synthesized):
#: TYPE NAME SIZE IDENTIFIER
0: APFS Container Scheme - +250.1 GB disk1
Physical Store disk0s2
1: APFS Volume Macintosh HD - Data 75.1 GB disk1s1
2: APFS Volume Preboot 78.9 MB disk1s2
3: APFS Volume Recovery 525.8 MB disk1s3
4: APFS Volume VM 3.2 GB disk1s4
5: APFS Volume bitbucket 92.6 GB disk1s5
6: APFS Volume Macintosh HD 11.5 GB disk1s6
