Si la lista de reproducción se sincroniza pero los podcasts no se reproducen, puede ser que tengas tu iPod shuffle configurado en "reproducción aleatoria de canciones". Debes cambiar a "reproducir en orden" para que funcione.
Desde Soporte técnico de Apple :
Reproducción de audiolibros y podcasts en el iPod shuffle
Cuando se utiliza el iPod shuffle (1ª y 2ª generación), si el iPod shuffle está ajustado a canciones aleatorias reproducirá todos los archivos de audio del iPod shuffle, excepto los audiolibros y los podcasts. Para reproducir un audiolibro o un podcast, pon el interruptor del iPod shuffle en jugar en orden .
Cuando se utiliza el iPod shuffle (3ª generación), los podcasts y audiolibros no se reproducen cuando el contenido se reproduce desde Todas las canciones . Si el contenido se reproduce a partir de una lista de reproducción sincronizada desde iTunes, los audiolibros y los podcasts sólo se reproducirán si el interruptor del iPod está configurado en jugar en orden . Además de las listas de reproducción sincronizadas desde iTunes, el iPod shuffle (3ª generación) creará una lista de reproducción especial para cada audiolibro sincronizado y otra para los podcasts. Al acceder a estas listas de reproducción especiales, el contenido de los audiolibros y podcasts se reproducirá tanto si el iPod está configurado en jugar en orden o canciones aleatorias . Los podcast están ordenados por orden alfabético y luego por fecha de episodio.