Parece que depende de cómo se hizo la imagen en primer lugar, y lo que su fondo actual se establece.
Pruebas con el ejemplo dado en los comentarios Veo el mismo comportamiento que el OP cuando se utiliza la Vista Previa.
Incluso en Photoshop pasa lo mismo... a no ser que primero convierta la imagen en una capa desbloqueada. Después de eso, al borrar se borrará a transparente.
He probado con otras imágenes hechas en photoshop con transparencia, luego guardadas como jpg. También he comprobado convirtiendo el jpg a png primero, antes de probar.
Parece que la Vista Previa no es la única aplicación que se desprende de un color predeterminado, Photoshop hará lo mismo, a menos que se convierta primero en una capa separada. [En Photoshop puedes elegir el color, pero "transparente" no es una opción].
Por lo tanto, yo diría que no es un error, sino un comportamiento previsto; una limitación de una imagen de una sola capa.
No veo otra forma de evitarlo que utilizar un paquete gráfico específico, como Photoshop o Gimp.