Tengo 2 MacBook Pros. Uno privado (de finales de 2013) y otro de trabajo (de mediados de 2012). Mi MacBook Pro privado puede detectar los monitores externos al instante sin ningún problema. Mi MacBook Pro de trabajo sólo puede detectar uno de los monitores.
Los monitores son exactamente los mismos (Fujitsu Thor) y uso un cable mini-DP -> DP.
He probado a reiniciar la PRAM y la SMC.