You tube envía vídeo HTML5/H.264 a Safari y a los dispositivos que no pueden reproducir vídeo flash, sin embargo, ciertos vídeos (los que tienen AD y algunas otras características, que yo recuerde)) siguen sin ser compatibles con YouTube en formato HTML5; eso explica por qué podrías tener algunos problemas al usar Safari y ver un vídeo incrustado.
En esos casos, es mejor usar la aplicación nativa de YouTube para el iPhone para ver el video.
Tengo el "laboratorio" de HTML5 habilitado en youtube y dice claramente que "los videos que tengan publicidad serán reproducidos usando el reproductor de Flash en su lugar". El video que estás mostrando en tu ejemplo ( este ) tiene publicidad en él, de ahí que el safari móvil en el iOS no pueda reproducirlo.
Si quieres saber más sobre este "ensayo" de HTML5, puedes encontrar toda la información en la página HTML de youtube .