Dos pantallas a partir de una conexión DisplayPort requieren un "transporte multi-stream", y Apple no lo admite. https://en.wikipedia.org/wiki/DisplayPort#Multi-Stream_Transport
Hay adaptadores de vídeo de DisplayPort a dos puertos HDMI, y estos serían compatibles con Windows y Linux pero no con MacOS. Me he encontrado con gente en Internet que afirmaba conseguir dos pantallas desde un solo puerto en ordenadores Apple con MacOS, pero parece bastante claro que Apple no soporta esta función. Sin ningún tipo de soporte oficial, las posibilidades de que funcione de forma consistente son escasas.
El hardware de los ordenadores Apple es capaz de soportar MST, así que eso no te lo impide. Esto se demuestra claramente con la gente que arranca Windows o Linux en sus ordenadores Apple y consigue que los adaptadores y pantallas MST funcionen. Apple no incluyó soporte para MST en su sistema operativo ni en sus controladores. Todos podemos especular sobre el porqué. Conseguir que esto funcione implicaría algún "hackeo", así que no hay una respuesta sencilla a tu pregunta, aparte de que no funcionará.
Así que sí, esto es soportado en Windows y si arrancas tu Mac vintage de 2014 con Windows sólo haría falta un adaptador MST de DisplayPort a HDMI dual para hacer lo que deseas. Suponiendo que desee ejecutar MacOS en su ordenador Mac, entonces no conseguirá que funcione, o más bien sus posibilidades son bastante escasas.
