Muchos sitios muestran que el certificado SSL no es válido pero su fecha está en el futuro y el reloj del ordenador está bien

Mi solución rápida y sucia era para:

1. Ir a KeyChain Access
2. Ver > Mostrar certificados caducados
3. Seleccione el llavero "Raíces del sistema" y la categoría "Certificados".
4. Busque el certificado (DST Root CA X3)
5. Haga doble clic en el certificado, abra la sección "Confianza" (colapsada por defecto) y aplique "Confiar siempre"

He aplicado la misma operación para todos los certificados "DST Root CA".

https://eclecticlight.co/2021/10/01/why-wont-safari-open-that-web-page/ explica un poco más a fondo los "porqués" de la cuestión actual.

N.B: Esto no es realmente seguro.

Limpieza y arreglo adecuado

La mejor manera de solucionar este problema es instalar otra versión de MacOS X. Al final conseguí instalar Monterey accediendo al enlace directo en la App Store. A partir de ahí, la descarga y la instalación fueron pan comido, pero como no aparecía en las "Actualizaciones" pensé que este ordenador no cumplía los requisitos.

El mensaje

This certificate is not valid (expired root)

es un poco confusa. La razón por la que no se acepta como válido, no es porque el certificado en sí mismo esté caducado, sino porque la copia local del certificado root implicado en la cadena de confianza del certificado está caducada (que debería poder encontrarse si se revisan los otros certificados mostrados)

En otras palabras, tu máquina necesita copias más recientes de los certificados Root, que vienen como parte de las actualizaciones de seguridad y de las nuevas versiones de MacOS.

Tu máquina es lo suficientemente nueva como para que la instalación de todas las actualizaciones disponibles de Apple, tal y como se te pide (incluyendo las nuevas versiones de MacOS), solucione el problema.

Para otras personas con máquinas lo suficientemente viejas como para que las actualizaciones de seguridad "suficientemente nuevas" no estén disponibles, la cura para la navegación web es instalar un servidor proxy HTTP en otra máquina y configurar MacOS para que lo utilice para acceder a Internet. La razón por la que esto funciona es porque el tráfico https que necesita los certificados es manejado por el proxy y el cliente sólo recibe el tráfico sin cifrar.