Según la docs Cuando se borra una conversión, "se borrarán todos los mensajes de una conversación".
De alguna manera, cuando borro una conversación, los correos electrónicos enviados no se eliminan, lo que crea huérfanos en la carpeta "Enviados".
¿Qué me falta?
Son dos entidades totalmente diferentes.
La confusión proviene de un malentendido de cómo funciona la mensajería. Ayuda a entender los conceptos:
Lo que es importante saber es que, en lo que respecta a su servidor, no existe una "conversación". Sólo hay mensajes en carpetas (Bandeja de entrada, Bandeja de salida, Enviados, Basura, etc.).
"Borrar la conversación" no es más que una función que se implementó para ayudar a organizar tu bandeja de entrada.
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