Si utilizas una ubicación de biblioteca remota para iTunes en dos máquinas [reales o virtuales], aunque la ubicación de los datos sea compartida, ninguna otra información lo es.
Cada iTunes cree que es totalmente responsable de la biblioteca.
No es consciente de que ningún otro iTunes está cambiando los datos en la biblioteca y no detecta que ya existe un archivo que no tiene en su base de datos.
En esencia, iTunes es una estructura de sólo escritura, no lee la información de la propia biblioteca, sólo de sus propios archivos Library.xml e .itl. Si se coloca un nuevo archivo en la biblioteca por cualquier método, incluso desde otra copia de iTunes, no hará que el otro iTunes se dé cuenta de que está ahí.
Una solución -que no estoy seguro de recomendar que se pruebe sin copias de seguridad sólidas- podría ser el enlace simbólico de los archivos .xml e .itl, en ambas máquinas.
Hay una guía sobre enlaces simbólicos en HowToGeek
Esencialmente, enlazando los dos conjuntos de archivos de la biblioteca como una sola estructura, en la que cualquiera de los iTunes podría leer/escribir.
Las desventajas obvias serían
a) no habría protección de lockfile, si ambas iTunes intentaran escribir al mismo tiempo.
b) las jerarquías de archivos tendrían que ser idénticas en cada máquina, ya que las referencias de los archivos iTunes son absolutas, no relativas.
