Una actualización en el lugar debería estar absolutamente bien. Estoy seguro de que se pueden encontrar pruebas anecdóticas de que se cuelgue para algunas personas, pero no es algo que aparezca aquí más que ocasionalmente.
Sin embargo, ten en cuenta que no puedes pasar directamente a la 10.8, lamentablemente (a menos que puedas pedirle prestado el medio de instalación a alguien que tenga una copia) porque tanto la 10.7 como la 10.8 se venden a través de la Mac App store, y creo (alguien me corregirá) que esto sólo está disponible en sistemas 10.6.8 y posteriores...
Si conoces a alguien más con un Mac que tenga acceso a la Mac App Store, puedes usar el suyo para entrar y comprarlo para que tengas la licencia adecuada, pero no hay forma oficial de descargar y actualizar realmente desde un sistema 10.5 (aunque es relativamente trivial si puedes conseguir los medios).
Si quieres pasar primero por la 10.6, eso facilitaría tu actualización a la 10.8 (o a la 10.9, que está prevista para dentro de poco), pero a la inversa puedes tener problemas para encontrar soportes originales para la 10.6 (coger un CD original de eBay funcionaría siempre que el disco no esté dañado, pero técnicamente es casi seguro que no se oficialmente licencia para instalarlo si fue utilizado por el comprador original para actualizar desde 10.5 ya, o si se utilizó posteriormente para actualizar a 10.7 o 10.8 - sin embargo, esto es un gran problema para su moral y honestidad, porque hay no claves de licencia u otros controles de medios para que Apple lo detecte)