El MacBook no recuerda la orientación de la pantalla

Yo tuve este mismo problema. Así que la solución es:

• El monitor externo debe estar conectado.
• Desde el cajón de la aplicación, abra la utilidad ColorSync.
• En la columna Dispositivos, seleccione pantalla y en Pantallas seleccione su monitor externo.
• Compruebe si la ruta del "perfil de fábrica" y la del "perfil actual" son iguales.
• Si no es así, seleccione la flecha desplegable junto a "Perfil actual" y seleccione "Otro".
• Seleccione el mismo nombre de archivo que se menciona en la ruta de fábrica.

Ahora tu monitor recordará la orientación de la pantalla. Espero que te sirva de ayuda :)

Aquí hay (al menos) dos problemas diferentes. Tengo la "suerte" de haber experimentado ambos :-(

Si utilizas dos modelos idénticos, ten en cuenta que a MacOS no le importan sus números de serie. Así que cuando conectas ambos al mismo tiempo (por ejemplo: a través de un dock) entonces están compitiendo entre sí. Algunas personas tienen suerte porque el mismo monitor siempre pierde la carrera (¿un cable más largo? ¿un microcontrolador más lento?). Otros tienen menos suerte y ven resultados más aleatorios. Vea los detalles completos, incluyendo los archivos de registro, los pasos de reproducción y las soluciones en https://apple.stackexchange.com/a/377836/236162

Llevo mucho tiempo utilizando un único monitor externo y, obviamente, he dejado de experimentar el problema anterior. Todo iba bien hasta la 10.15.7, entonces MacOS dejó de recordar mi orientación de 90º, ahora vuelve a ser "estándar" cada vez que lo vuelvo a conectar. Nunca ocurrió con la 10.15.6. La respuesta de @Charanjeet_Singh me dio muchas esperanzas porque enseguida encontré un lío con el perfil de ColorSync: 5 archivos para ese mismo monitor, todos con casi la misma información excepto por algún extra vcgp campo, sólo diferentes GUIDs. Los he borrado todos excepto el Factory uno sin embargo esto no hizo ninguna diferencia. Por cierto que MacOS sigue recreando un DELL U2713HM-FFFFFFFF-FFFF-FFFF-FFFF-FFFFFFFFFFFF.icc copia del perfil de fábrica.

La 10.15.7 parece haber roto la rotación en más de un sentido: https://discussions.apple.com/thread/252025348

ACTUALIZACIÓN: Ahora utilizo un AppleScript como solución, véase más abajo.

ACTUALIZACIÓN2: el 19 de enero de 2020 el error de rotación ha desaparecido por arte de magia. No ha habido ninguna actualización de software de la que tenga constancia.

ACTUALIZACIÓN3: tras una actualización de seguridad (¡sin aumento del número de versión!), el problema volvió a aparecer el 3 de febrero de 2020

# This rotate ONE external monitor of any model. Tested with Catalina.
# Note sure what this does with more than one monitor. 
#
# Note macOS has a race condition when you connect two identical monitors
# at once with a dock or MST daisy chaining (which is just hiding a 
# "dock"/hub inside the first monitor)
# https://apple.stackexchange.com/a/377836/236162
#
tell application "System Preferences"
    activate
    reveal anchor "displaysDisplayTab" of pane id "com.apple.preference.displays"
end tell
tell application "System Events"
    tell application process "System Preferences"
        delay 1
        set frontmost to true
        tell window 2 # monitor type not hardcoded
            click pop up button "Rotation:" of tab group 1
            keystroke "90" & return
        end tell
        # No infinite loop and force quit.
        # Retraining monitor links may take a while
        repeat with i from 1 to 12
            delay 1
            try
                # It is now window 1 because it has focus
                tell sheet 1 of window 1
                    click button "Confirm"
                    exit repeat
                end tell
            on error errText
                log errText
            end try
        end repeat
    end tell
end tell

Hay un botón llamado "Reunir Windows" que debería ayudarte, pero también estoy buscando una solución real y parece que no hay ninguna.

No he encontrado ninguna solución nativa para MacOS. Yo uso una pequeña aplicación gratuita llamada 'Display Rotation Menu' - funciona bien.