En primer lugar, He resuelto el problema . Me llevó bastante tiempo descubrirlo, así que compartiré la solución aquí por si alguien se encuentra con el mismo problema.
Para abreviar, deberías poder ver una entrada "Enviar a $NAME_OF_YOUR_IPHONE" en el menú de compartir de Maps.app. Si no es así, entonces activar "Documentos y datos" en la configuración de iCloud de OS X (Ajustes del sistema-->iCloud) . Si quieres más contexto, sigue leyendo.
En primer lugar, tienes que asegurarte de que tu Mac está ejecutando OS X 10.9 (lo que no tiene sentido, ya que de lo contrario tendrías Maps.app); tu iPhone está ejecutando iOS 7 (supongo que la mayoría de los iPhones lo hacen); y tu Mac y tu iPhone han iniciado sesión en la misma cuenta de iCloud. Si es así, y no te aparece la entrada compartida correcta, entonces no intentes cerrar la sesión de iCloud en tu Mac, como han sugerido algunas personas. Yo mismo lo he probado y no me funciona. El problema es que, no soy muy aficionado a los dispositivos móviles, por lo que suelo tener desactivada la opción de sincronización de "Documentos y Datos"; en cuanto cerré la sesión y volví a iniciarla, desactivé "Documentos y Datos", por lo que no pasó nada. Sólo cuando la activé y volví a lanzar Maps.app empecé a ver mi iPhone en mi Mac.
Así que ese es mi truco y aquí ha funcionado. No estoy seguro de que funcione para otros, así que si has probado mi truco y no ha pasado nada, por favor no te quejes conmigo. Gracias.
