Intentando sacar música de mi iPod de primera generación, nivel IOS 1.1.5 (4B1), modelo MB376LL

No hay ninguna forma oficial de extraer las pistas de un iDevice a un ordenador.
iTunes siempre se diseñó para ser el maestro, y cualquier iDevice como mero esclavo de él.

En Windows, sin embargo, es mucho más sencillo que en Mac, ya que el dispositivo puede montarse en el ordenador como una unidad externa. Desde Wondershare - Las mejores formas de extraer música de un iPod touch
Nota: prefieren que compres su software para hacerlo, pero incluyen un método manual al final.

Extraer música del iPod en el PC

Abre "Ordenador" y podrás ver que tu iPod aparece como un disco extraíble disco extraíble. Haga clic en Herramientas > Opción de carpeta > Mostrar archivos y carpetas ocultos en la cinta de opciones y haz clic en "Aceptar". Abra la carpeta "iPod-Control" en el disco extraíble disco extraíble y encuentra la carpeta de música. Añade la carpeta a tu biblioteca de iTunes.