La variable Shell PROMPT_COMMAND no funciona como es debido?

Su date se evaluó cuando se estableció PROMPT_COMMAND por lo que se queda atascado para siempre en el momento en que se ejecutó:

export PROMPT_COMMAND="echo -n ┏━━━[$(date +%H:%M)]"

Intente definir una función en su lugar y asignarla a PROMPT_COMMAND:

function prompt_command() {
    PS1="┏━━━[$(date +%H:%M)]━━[\t]━━━┓\n\$ "
}
export PROMPT_COMMAND=prompt_command

También puede utilizar \@ para la hora actual en formato de 12 horas AM/PM en su indicador. Así:

function prompt_command() {
    PS1="┏━━━[\@]━━[\t]━━━┓\n\$ "
}
export PROMPT_COMMAND=prompt_command

Te daría:

┏━━━[06:17 PM]━━[18:17:57]━━━┓
$

Y ya que estamos hablando de personalizaciones de bash, permítanme que les recomiende el excelente proyecto bash-it -- es el equivalente en bash a oh-my-zsh y viene con un montón de funciones de ayuda para la creación de temas. Puede que encuentres que hace este tipo de cosas un poco más fácil.