Soy un ávido usuario de iBooks, y espero poder ser de alguna ayuda. Ya que soy nuevo en Stack Exchange, no puedo hacer preguntas/comentarios en tu publicación original, por lo tanto, esta información puede ser irrelevante para ti.
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Mencionaste que en tu iPad e iPhone tienes la configuración establecida para sincronizarse en todos los dispositivos. Para aclarar, haz clic en Ajustes > iBooks; asegúrate de que Sincronizar Marcadores y Notas y Sincronizar Colecciones estén activados. Parece que ya tienes esto, entonces...
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Haz clic en Ajustes > Tu nombre en la parte superior > iCloud. Asegúrate de que iBooks siga marcado en verde. Asegúrate también de que iCloud Drive esté en verde.
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En tu Mac, abre iBooks. En la barra de menú superior, haz clic en Tienda > Autorizar este ordenador... esto debería asegurar que tu computadora pueda usar cualquier cosa añadida desde la tienda de iTunes/iBooks. También, haz clic en Iniciar sesión en el mismo menú (Tienda). Asegúrate de que tu ID de Apple esté iniciada sesión.
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Haz clic en el icono de Apple en la parte superior izquierda de tu pantalla y ve a Preferencias del Sistema. Haz clic en iCloud. Asegúrate de que tu cuenta esté iniciada sesión. Asegúrate de que iCloud Drive esté activado, y haz clic en configuración junto a él.
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Si iBooks estaba abierto, sal de él/forzar a cerrarlo. Después de que se cierre, ábrelo. Puede que te pregunte, "¿Quieres usar la sincronización de iCloud?" Si lo hace, di que sí. Haz clic en iBooks > Preferencias > General, asegúrate de que "sincronizar en todos los dispositivos" esté marcado.
Tus elementos tendrán un icono de nube en ellos. Una nube con un contorno sólido indica que el libro está completamente en la nube y se puede descargar; una nube con un contorno punteado indica que el elemento se está subiendo a la nube.
Creo que el problema está con tu iCloud Drive. Las compras de iBooks se sincronizan con tu ID de Apple, y técnicamente otras cosas que añadas también, pero los otros elementos, según entiendo, realmente residen en tu iCloud Drive. También puede que necesites actualizar tu Mac... a veces la sincronización es extraña con dispositivos antiguos (dijiste Sierra; no estoy seguro si es High Sierra o Sierra antiguo). No estoy seguro de que esta información te sea de utilidad.
También, esto podría ser útil. Pido disculpas si ya has hecho todas estas cosas, pero dado que soy nuevo, no puedo hacerte preguntas todavía. Buena suerte. Supongo que puedo editar esta respuesta si todo lo demás falla... No tengo mi Mac conmigo en el trabajo hoy, por lo que no puedo ver mis propias configuraciones. Puedo verlo cuando llegue a casa si eso sería beneficioso.