Esto ocurre normalmente porque el propio router está haciendo algún tipo de proxy o autenticación. Normalmente se ve algo así en una zona pública donde hay que "iniciar sesión" para acceder.
iOS (y creo que el Mac también) va a buscar un archivo conocido en uno de los servidores de Apple. Si ese archivo no existe (lo que básicamente significa que no puede alcanzarlo), sabe que primero debe haber algún intermediario. Entonces mostrará esta hoja, normalmente pidiéndote que te registres o aceptes las condiciones.
Si el lugar es legítimo, no suelo tener problemas para hacerlo. Por ejemplo, los negocios o restaurantes que anuncian un servicio de wifi gratuito. Sé que el lugar donde más veo esto es en una tienda de comestibles que frecuento. Primero debes hacer clic en "Aceptar" en un formulario antes de seguir adelante.
Además, la razón por la que el cert no es válido es porque hasta que no te 'autentiques', ese router suele intentar reenviar todas las peticiones a su página interna. Así que, si tenías una conexión HTTPS abierta en apple.com, el dispositivo se queja porque apple.com está resolviendo ahora a ese router local.