Una configuración de desarrollo común en estos días es utilizar sistemas operativos invitados separados para el desarrollo y las pruebas. Con tantos sistemas operativos y configuraciones diferentes para probar, parece ser la única solución viable de una sola computadora.
En mi experiencia personal, tiendo a tener el sistema operativo anfitrión adaptado a la búsqueda de documentación y un sistema operativo invitado específicamente para el desarrollo. Luego, para cada sistema operativo que voy a probar, obtengo la imagen de instalación del sistema operativo y hago una nueva máquina virtual. Esos SOs invitados los modifico lo mínimo necesario para asegurar su estabilidad.
Sigo manteniendo todos mis archivos importantes en el sistema de archivos del sistema operativo anfitrión para que Time Machine los siga recogiendo. No obstante, si alojas sistemas operativos Mac, una Time Capsule o algún tipo de AFP compartido seguiría siendo viable si decides hacer una copia de seguridad. Yo no incluyo los discos de arranque de la máquina virtual en mis copias de seguridad del sistema operativo anfitrión, ya que cambian a menudo y son bastante grandes.
En general, considero que las máquinas virtuales son un sistema operativo desechable. Después de la configuración inicial, archivo el disco de arranque de la VM y sólo lo toco si necesito restaurar.
Además, si usas VMWare, puedes usar Snapshots antes de instalar tus paquetes. Esto es mucho más conveniente que hacer una copia de seguridad completa de Time Machine, como a menudo se quiere hacer después de jugar con los archivos del sistema.
Parece que no has pasado el punto de no retorno en tu sistema operativo anfitrión. Probablemente aún puedas seguir este camino, y puede que te resulte mejor a largo plazo.