Probablemente se trate de dos cuestiones distintas. En primer lugar, VMWare mantiene un identificador para cada VM, y puede decir cuando usted ha movido o copiado una. Si usted cambiar o mantener el UUID es más para asegurarse de que esa instancia particular de VMWare no se confunda. Definitivamente no quieres más de una con el mismo UUID. Dado que esto también se almacena en el SMBIOS y legible por el sistema operativo virtual, mantenerlo podría ayudar.
En cuanto a la activación de Windows, las máquinas virtuales virtualizan la mayor parte del hardware, pero, por ejemplo, informan de la CPU real de la caja. Por ejemplo, incluso si asignas sólo un procesador virtual, seguirá diciendo "i7 Quad Core" en las propiedades del sistema. ¿La CPU de tu MacBook y de tu iMac es diferente?