En otras palabras: ¿Tengo que actualizar tanto mi Macbook (desde donde administro el servidor OS X remoto) y el Mac Mini (donde el Servidor está realmente sirviendo) a Yosemite y OS X Server 4 al mismo tiempo?
¿Qué quiere decir? "Nada puede ir mal: todos tus llaveros; claves SSH; certificados; configuraciones de Open Directory; aplicaciones web; .... migrarán sin problemas".
Creo que mi estrategia será actualizar primero la máquina del servidor y sólo administrarla localmente hasta estar seguro de que funciona perfectamente. (No es una opción para los que no tienen acceso local a su OS X Server).