Conexión de dos pantallas de cine de 27" a un MacBook Pro de 16".

No, esta combinación no funcionará.

1. La pantalla Thunderbolt de Apple (es decir, "el modelo más nuevo de Cinema Display) sólo funciona a través de Thunderbolt (que su Ultradrive no ofrece). Para conectar la pantalla Thunderbolt tienes que utilizar un adaptador Thunderbolt 3 a Thunderbolt 2 (y conectarlo directamente a tu Mac o a un Hub/Dock que soporte Thunderbolt).
2. Mientras que 2 pantallas Thunderbolt pueden ser conectadas en cadena, no se puede conectar en cadena una pantalla de cine directamente a una pantalla Thunderbolt (existen soluciones donde se coloca un Dock en el medio (MacBook > Adaptador TB3/2 > Pantalla TB > Dock/Hub > Pantalla de cine).

Si necesitas una solución One-Cable necesitarías un Dock que se conecte a tu MacBook a través de Thunderbolt 3 y ofrece:

• 1 puerto Thunderbolt
• 1 puerto de salida de vídeo (preferiblemente Mini-DisplayPort)
• Cualquier otro puerto que necesites y que no esté ya cubierto por el hub integrado de Displays.
• Power Delivery para cargar tu MacBook

Hay varios Docks que ofrecen estas características (OWC, Belkin, CalDigit son los más populares) pero suelen ser más caros que las soluciones USB-C sin soporte Thunderbolt.