En Word para Mac 2019 (Versión 16.41 (20081900) si voy a Archivo -> Guardar como y elijo Formato de archivo PDF aparece una opción, "Mejor para distribución electrónica y accesibilidad (utiliza el servicio en línea de Microsoft)". Luego pide permiso para usar el servicio en línea. Al probar en MacOS Preview la Tabla de Contenidos muestra el Título Dos y Tres asumiendo que el Título Uno es el título. Al establecer un título real con el estilo de título ahora se muestra el Título y los 3 encabezados en la tabla de contenidos del PDF.
Así que creo que esto funcionará sin necesidad de herramientas PDF más avanzadas como Adobe Acrobat.
Tal vez quieras elaborar un índice real en Word que también podría ayudar, pero no era necesario. Acabo de aplicar los estilos de encabezado en Word a los títulos e hice las porciones del cuerpo el estilo normal.
También en Word hay "Comprobar la accesibilidad" en el menú Herramientas.
He probado a hacer lo mismo en Pages y eso produce una tabla de contenidos con los encabezados de estilo también en PDF. Sin embargo, Word permite colapsar los títulos mientras que Pages genera los títulos de forma lineal en la tabla de contenidos.
