Recientemente he mirado un conjunto de pares JPEG + RAW que Apple Photos no ha podido emparejar. El comportamiento que observé fue:
Las imágenes estaban geoetiquetadas y contaban con una marca de tiempo GPS: Hora GMT del punto de GPS utilizado para etiquetar las imágenes.
En el JPEG, Photos miró la hora de la foto y la hora del GPS y calculó que la hora del reloj tenía 1 hora de diferencia. Llegó a la conclusión de que el reloj de la cámara estaba ajustado a GMT+1.
En el RAW, parece que Photos ignoró la hora del GPS. En su lugar, funcionó a partir del reloj de mi ordenador. Esto es en GMT+2. Cargó el RAW asumiendo que el reloj de la cámara estaba ajustado a GMT+2.
En la aplicación Fotos, tanto el JPEG como el RAW aparecían con la misma hora del reloj: la registrada por la cámara. En la biblioteca, sin embargo, las imágenes se almacenaban con marcas de tiempo con una hora de diferencia. La única forma de "ver" esto en la aplicación Fotos era ordenar las imágenes por fecha. Los pares no se ordenaban uno al lado del otro.
Una solución es utilizar ExifTool o HoudahGeo para escribir las marcas de tiempo, incluyendo los desplazamientos de la zona horaria, en los archivos JPEG y RAW. Una vez que las marcas de tiempo en el JPEG y el RAW coincidan exactamente, Photos debería reconocer el par.
BTW: Considero que esto es un error de Apple Photos. La suposición de que el reloj de la cámara y el del ordenador tienen la misma zona horaria es bastante común, aunque desafortunada. El hecho de que Fotos haga suposiciones diferentes en el JPEG y en el RAW seguramente es un error.
Revelación completa: soy el desarrollador detrás de HoudahGeo.