Intentando establecer un comando F8 de pausa/reproducción de dictado

Lo que probablemente necesita es insertar el comando de código de tecla correcto utilizando una acción AppleScript en su flujo de trabajo.

En este caso son 100.

on run
    tell application "System Events"
        key code 100
    end tell
end run

En este artículo puedes aprender más sobre ello: https://eastmanreference.com/complete-list-of-applescript-key-codes . Encontrará esta tabla:

Acuérdate de comprobar la configuración de tu teclado.

Si la tecla Fn está habilitada para las teclas F1, F2, etc., tendrás que adaptar tu código así:

on run
    tell application "System Events"
        key code {63,100}
    end tell
end run

Recuerda también que debes permitir las aplicaciones en tu configuración de Seguridad y Privacidad para la Accesibilidad, o de lo contrario el programa no podrá controlar tu ordenador.

Separé las dos aplicaciones en dos comandos de dictado separados usando applescript en automator. Este último controla el vídeo de Youtube en la pestaña con la que Chrome interactuó por última vez, lo que es esencialmente perfecto.

on is_running(appName)
    tell application "System Events" to (name of processes) contains appName
end is_running

if is_running("iTunes") then
    tell application "iTunes"
        playpause
    end tell
else if is_running("Spotify") then
    tell application "Spotify"
        playpause
    end tell
end if

to clickClassName(theClassName, elementnum)
    tell application "Google Chrome" to (tabs of window 1 whose URL contains "youtube")
    set youtubeTabs to item 1 of the result
    tell application "Google Chrome"
        execute youtubeTabs javascript "document.getElementsByClassName('" & theClassName & "')[" & elementnum & "].click();"
    end tell
end clickClassName    

clickClassName("ytp-play-button ytp-button", 0)

--clickClassName("ytp-prev-button ytp-button", 0)
--clickClassName("ytp-next-button ytp-button", 0)