Realmente depende mucho de los datos que necesites sincronizar. Algunas cosas son realmente fáciles (documentos basados en archivos), otras son más difíciles (bibliotecas de iLife).
Como han mencionado los demás, Dropbox es un buen punto de partida. Es genial para mantener tus archivos sincronizados (y es una buena copia de seguridad de emergencia, ya que puedes acceder a ella desde cualquier lugar a través del sitio web), siempre y cuando sean archivos simples, que no dependan de la base de datos de una aplicación (es decir, no intentes poner tu biblioteca de iTunes en Dropbox). También es mejor para los archivos más pequeños, ya que tienes que pagar por el almacenamiento adicional, por no hablar de las limitaciones de ancho de banda/velocidad de sincronizar todo a la nube. Sin embargo, es lo suficientemente inteligente como para hacer una sincronización directa por LAN entre los dos ordenadores.
Para sincronizar archivos más grandes (por ejemplo, una colección de vídeos), rsync debería funcionar bien para la sincronización local.
En el caso de iTunes, rsync funciona bastante bien a la hora de mantener las copias de seguridad de las bibliotecas, pero funciona mejor si mantienes un ordenador como biblioteca "maestra" que se encarga de añadir toda la música nueva, sincronizar los iDevices, etc. y el otro sólo actúa como copia. Consulta esta pregunta para más detalles. No lo he probado, pero sospecho que algo similar funcionaría con las bibliotecas de iPhoto.
En cuanto a las preferencias de sincronización, depende mucho de las aplicaciones. Algunas tienen compatibilidad integrada con Dropbox, o al menos detalles en su sitio sobre cómo hacerlas funcionar con Dropbox. Otras usan MobileMe (y deberían poder usar iCloud cuando salga en uno o dos meses). Para muchos programas, siempre y cuando no los tengas activos en ambas máquinas al mismo tiempo, deberías ser capaz de conseguir un alias de los archivos de preferencias a una carpeta de Dropbox.
Para el correo electrónico, si aún no lo tienes, utiliza Gmail. Incluso si no te gusta el cliente web, utiliza su capacidad IMAP con Mail u otras aplicaciones para mantener tu correo sincronizado fácilmente entre los dispositivos.
Para los contactos y los calendarios, puedes utilizar la sincronización CalDAV entre iCal y Google Calendar, y puedes conseguir la sincronización de la Agenda con los contactos de Gmail, pero puede resultar complicado. Una vez que salga iCloud, esto debería ser mucho más sencillo.
Espero que esto le ayude y le dé algunas ideas.