¿Se puede reproducir en iOS el h.264 guardado en Dropbox?

Sí, debería funcionar. Según este artículo funciona en el iPhone 4. No veo la razón por la que no debería funcionar en iOS. Aunque, si no funciona, puedes usar este Aplicación para iOS que convierte los formatos de los archivos que transfieres del PC a iOS.

Sí.

Funciona bien con un archivo codificado en M4V, AVC1

Probando con mkv avc & mov apco

probado - tampoco hay problemas con mkv/avc o mov/apco.