Al conectar un monitor externo se "cierra la sesión" (¿se bloquea?) del usuario

Si el problema se produjo después de una actualización, es posible que tenga un problema de software. Entiendo que has probado un montón de soluciones de problemas en los comentarios, pero he enumerado los pasos que seguiría a continuación.

1. Asegúrese de hacer una copia de seguridad de todos sus archivos antes de continuar con la solución de problemas: https://support.apple.com/en-us/HT201250

2. Siga este artículo de soporte de Apple en relación con los problemas de vídeo utilizando pantallas externas: https://support.apple.com/en-us/HT201177

3. Como sugirió @Stefan, prueba a reiniciar el SMC. Apaga la máquina. Pulsa Shift-Control-Opción en el lado izquierdo del teclado incorporado, y luego pulsa el botón de encendido al mismo tiempo. Mantén estas teclas y el botón de encendido durante 10 segundos. Suelte las teclas. Encienda la máquina. SMC: https://support.apple.com/en-us/HT201295

4. Pruebe a reiniciar la NVRAM: apague su Mac, enciéndalo e inmediatamente mantenga pulsadas estas cuatro teclas a la vez: Opción, Comando, P y R. Puedes soltar las teclas después de unos 20 segundos, durante los cuales puede parecer que tu Mac se reinicia. En los ordenadores Mac que reproducen un sonido de inicio, puedes soltar las teclas después del segundo sonido de inicio. NVRAM: https://support.apple.com/en-us/HT204063

5. Prueba a arrancar en modo seguro como sugirió @Allan y mira si puedes reproducir el problema. Reinicia la máquina y mantén pulsada la tecla de mayúsculas hasta que veas la pantalla de inicio de sesión. Modo seguro: https://support.apple.com/en-us/HT201262

6. Ejecute los diagnósticos en su dispositivo localmente y compruebe los posibles problemas de hardware. Reinicie la máquina y mantenga la tecla "D" hasta que se le pida que ejecute el diagnóstico. Incluso si su máquina pasa el diagnóstico, es posible que tenga un problema de hardware. Nota: el Genius Bar de la Apple Store puede realizar pruebas más profundas en tu máquina si programas una cita. Modo de diagnóstico: https://support.apple.com/en-us/HT202731

7. Si el diagnóstico del hardware pasa, puede utilizar el modo de recuperación para reinstalar el sistema operativo o borrar la máquina y hacer una instalación limpia. En el modo de recuperación, si eliges reinstalar el macOS se conservarán los archivos del sistema. También puede realizar una instalación limpia de macOS reformateando la unidad de almacenamiento antes de instalar el macOS. Modo de recuperación: https://support.apple.com/en-us/HT204904

8. Puedes probar a actualizar a la última versión de MacOS. Yo tenía problemas para usar el puerto de pantalla y los monitores externos, la actualización a High Sierra me resolvió el problema. Actualiza el software en el Mac: https://support.apple.com/en-us/HT201541

A fin de cuentas, el problema que tienes está relacionado con el software o el hardware. Al realizar una instalación limpia, eliminamos cualquier posible problema de software, sin tener en cuenta el código de los controladores de pantalla (normalmente estos controladores se actualizan cuando se ejecutan las actualizaciones del sistema o se actualiza MacOS). Si los problemas continúan, es posible que tengas un problema de hardware de algún tipo, ya sea con tu MacBook Pro, las pantallas o los cables.