Para cambiar el comportamiento de iTunes de forma permanente, tendrías que desactivar
Mantener organizada la carpeta iTunes Media, aunque pronto se desorganizará si también desmarcas...
Copiar archivos en la carpeta iTunes Media al añadirlos a la Biblioteca
A menos que quieras cambiar permanentemente el comportamiento de cómo iTunes se mantiene organizado [o temporalmente, con el reto añadido de recordar en qué estado lo dejaste por última vez], yo recomendaría no usar iTunes para la reproducción "casual", sino usar Quick Look en su lugar.
iTunes nunca sabrá ni le importará que los hayas reproducido, no los añadirá a su contenido.
Sólo tienes que soltar todos los archivos en una sola carpeta plana [o cualquier jerarquía que desee] Seleccione la primera, pulse la barra espaciadora.
Ese archivo se reproducirá como una sola vez.
Utilice las teclas de flecha para cambiar el archivo actualmente seleccionado, que se reproducirá. [si tiene una jerarquía anidada, las 4 teclas de flecha entran en juego para navegar, la vista de columna es la más fácil]
La repetición consiste en arrastrar el marcador de posición de reproducción hasta el principio, o en hacer flechas rápidamente hacia arriba/abajo para seleccionar otro archivo y volver - es fácil de hacer antes de que empiece a reproducir el otro archivo.
Cuando haya terminado, la barra espaciadora de nuevo matará la ventana de Búsqueda Rápida.
Funciona con cualquier cosa que pueda reproducir iTunes, aif, wav, mp3, aac, etc.
La desventaja es que no puedes tocar ningún otro archivo o carpeta mientras se reproduce, pero puedes usar otras aplicaciones y cambiar de una a otra, siempre que no toques el propio Finder.