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Problemas SMTP con Mountain Lion 10.8

ANTECEDENTES

  1. Actualicé de 10.7 a 10.8 el 28/7/12
  2. Actualicé Xcode de 4.4 a 4.4.1 el 8/8/12

PROBLEMA

  • El 9/8/12, en mi Macbook Air, Mail.app se niega a conectarse al servicio SMTP de un servidor que utilizo con frecuencia. Mail.app se conecta sin problemas a los servicios IMAP y WWW que se ejecutan exactamente en el mismo servidor. Mail.app también se conecta sin problemas a otros 4 ó 5 servidores SMTP.

AJUSTES

  1. El correo entrante está configurado para utilizar IMAP en 993 con SSL. No hay problemas con el correo entrante.
  2. El correo saliente está configurado para utilizar los puertos predeterminados, con autenticación SSL y de contraseña.

ESFUERZOS PARA RESOLVER EL PROBLEMA

  1. Puedo hacer telnet al servidor en el puerto 587 sin problemas. El servidor responde como debería.
  2. Puedo hacer ping al servidor y conectarme a él mediante SSH o WWW.
  3. Mi iPhone y mi iPad con exactamente la misma configuración SMTP pueden, desde la misma red WiFi, enviar correo sin problemas.
  4. El mismo problema ocurre si utilizo la IP pública del servidor o su dominio.
  5. Me pasa en mi red del trabajo y cuando me conecto a través de una VPN a otra red.
  6. He borrado y vuelto a crear el servidor SMTP en Mail.app sin éxito.
  7. He borrado y vuelto a instalar los certificados asociados al servidor sin éxito.
  8. He intentado crear una nueva cuenta IMAP y SMTP para el mismo servidor utilizando otro nombre y contraseña. Tras la configuración, se encontró IMAP y se conectó inmediatamente, pero nunca se encontró el servidor SMTP.
  9. Usando Sparrow, intenté añadir una cuenta en el servidor y tampoco pasé de la parte SMTP.
  10. Connection doctor no muestra NADA en cuanto a intentos de alcanzar el servidor para SMTP. Todos los intentos de IMAP se registran y los intentos de llegar a los otros servidores SMTP aparecen como deberían. Pero, no hay nada que muestre los intentos de alcanzar el servicio SMTP en el servidor en cuestión.
  11. En la configuración de mi servidor SMTP, he probado a añadir manualmente 587 tanto con SSL como sin él sin ningún éxito. Mi servidor de correo sólo acepta en 587.
  12. He reiniciado Mail, he reiniciado el Macbook Air y he borrado las entradas DNS.
  13. Arrastré las carpetas Mail y Mail Downloads fuera de ~/Biblioteca e intenté recrear la cuenta. De nuevo, se conectó bien a IMAP, pero se bloqueó al intentar conectarse al servidor SMTP.

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Tuve un problema similar pero con Thunderbird y SMTP en puerto no estándar. Síntomas similares, otros servidores SMTP funcionaban bien, el iPhone en el mismo wi-fi con la misma configuración funcionaba; usar VPN para evitar el filtrado SMTP por el ISP no ayudaba, cambiar los servidores DNS y limpiarlos no ayudaba. Lo que ayudó fue configurar "usar STARTLS" en el cliente.

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¿Cómo habilitó el uso de STARTLS en el cliente? Yo uso Mail.app, pero parece que tú usas Thunderbird.

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Sí, estoy usando Thunderbird, no estoy seguro de cómo hacerlo o si es compatible con Mail.app.

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Stephen Puntos 1

Acabé teniendo que ir a ~/Library/MailData Edite Accounts.plist y elimine las claves y valores relacionados con SSLEnabled. Por suerte tenía un servidor POP que estaba bien para copiar. Había dos entradas, primero la de SSLEnabled y la siguiente entrada todo bien por ahora.

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Esto es interesante y huele a posible solución. Mi instinto me decía que estaba relacionado con algún problema de seguridad con la migración de 10.7 a 10.8. Lamentablemente, me di por vencido hace algún tiempo y sólo se trasladó el alojamiento de mi servidor de correo de una caja en mi casa a un plan de alojamiento dedicado. Desde que hice eso, no he tenido ningún problema.

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Además, ahora que lo pienso, ¿cómo explica esto que Sparrow no pudiera conectarse? ¿Sparrow estaría usando una configuración totalmente distinta? Tal vez esto era sólo un problema con mi servidor de correo Postfix que, es cierto, no había sido actualizado desde hace algún tiempo 18 + meses y 10.8.

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