El cliente VPN ya no se conecta

Tuve el mismo registro de error exacto, pero teniendo acceso de administrador al servidor vpn y al router, así que descubrí el problema rápidamente. Para mí fue el problema de dst-nat, en un router que me olvidé de estar allí y lo encontré a través de traceroute. Estuve jugando con él y algunos servidores vpn de prueba hace 2 años.

Así que básicamente este registro se mostraría si ningún paquete en 500/udp o 4500/udp es capaz de alcanzar el servidor o simplemente termina redirigido a una dirección inexistente (como en mi caso). Lo más probable es que no haya ningún problema con el mac de tu colega. El log solo diría otra cosa si hubiera algo como malas configuraciones, secreto, cifrado, sistema operativo obsoleto, etc. Te recomiendo que te pongas en contacto con tu oficina si aún no lo has hecho y les digas tu IP.

Apple cambia/actualiza rutinariamente su configuración de DH para mejorar/forzar una mayor seguridad en las conexiones vpn. Así que si esto coincide con una actualización reciente de MacOS en la máquina es probable que sea eso. Intenta cambiar la configuración del grupo DH en el lado de la VPN a un nivel superior. O retroceda el Mac por ahora hasta que pueda

https://support.apple.com/en-us/HT206154

https://www.cameronbrister.com/mac-os-x-10-11-4-breaks-some-cisco-ipsec-vpn-connections/

En mi caso, tenía el D-Link DIR-816. Lo solucioné activando L2TP PassThrough e IPSec PassThrough en la configuración Advance -> ALG (Application Layer Gateway) de mi router.