El menú "Abrir con..." muestra la App "por defecto" a la que está asociada la extensión del archivo en el sistema, así como las otras Apps que el sistema seguro que puede manejar también esa extensión de archivo. Ejemplo: Una imagen .jpg. Puede ser por defecto la "Preview.app", pero también le ofrecerá (en el caso de que tenga esas Apps) Photoshop, iPhoto, navegadores de Internet como Chrome, Firefox, Safari, etc. resumiendo: cualquier App que el sistema conozca que pueda manejar archivos .jpg.
La lista de "Apps recomendadas" son las Apps del menú "Abrir con..." + el resto de Apps que por alguna razón (principalmente desarrolladores que no lo especifican) el sistema no está seguro de poder abrirlas o no, entonces puedes ver algunas Apps "deshabilitadas" porque el sistema sabe que no puede manejar esa extensión. Un ejemplo de una App deshabilitada en esta lista es intentar abrir un .mp3 con la "Preview.app" que está pensada para manejar extensiones de archivos de imagen y no de audio.
Tenga en cuenta que la lista de "Aplicaciones recomendadas" podría ofrecer aplicaciones que no son capaces de manejar el archivo que está tratando de abrir porque el sistema no tiene medios (para esa aplicación) para saber si puede o no.