En general, utilice un gestor de paquetes a la vez.
Tenga en cuenta las cosas cambian la última vez que realmente miré setiups fue hace 3 años, no creo que mucho ha cambiado, pero pip etc gana más funcionalidad a medida que pasa el tiempo.
Macports y Homebrew son gestores de paquetes generales para todos los idiomas. Pip es uno puramente de Python. También existe conda que es Python pero también hace algunas cosas de propósito general. Parece que ha ampliado su alcance para cubrir otros lenguajes.
pip (con pipenv ) y conda también proporcionan entornos virtuales de Python que básicamente permiten diferentes conjuntos de bibliotecas para cada proyecto y le permite establecer una versión diferente de Python para cada proyecto. por ejemplo, 2.7, 3.7 3.8 en los otros necesita usar pip específico de la versión para las versiones de Python.
Otra diferencia está en las partes de un paquete que tienen dependencias que no son de Python. pip necesita compilar aquellas que las otras tendrán una configuración de compilador más robusta y normalmente proporcionarán un binario compilado.
Creo que para instalar pip necesitas arrancar desde macports o homebrew, la página de pipenv muestra homebrew. Solo instala Python, pip y tal vez pipenv desde este gestor de paquetes.
Ahora utilizo conda, ya que parece que proporciona más y es autónomo. I
Históricamente he utilizado macports para el bootstrap y compilar cualquier biblioteca C, por ejemplo, numpy (algunos de los paquetes de matemáticas subyacentes tienen más ajuste que pip) y pip/pipenv para los bits de Python puro.