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Quiero una notificación emergente cuando un archivo tiene cierta información escrita en él

Tengo un servidor al que mi máquina está conectada vía AFP. En este servidor hay un archivo llamado 'TransferLog.txt'. Mientras el servidor está haciendo su trabajo, se añade a este archivo. Cuando finalmente escriba 'successful' quiero que se me notifique mediante una ventana emergente en el finder.

Normalmente atacaría esto usando 'tail -f' y 'grep'. Sin embargo, he encontrado que debido a que este archivo se encuentra en un servidor en lugar de un archivo local en mi disco duro 'tail -f' no parece funcionar correctamente... se comporta como 'tail', enumerando sus últimas líneas actuales, pero luego sólo se sienta allí y no actualiza la información... tampoco sale.

¿Alguien tiene alguna sugerencia sobre cómo monitorear este archivo remoto de manera más efectiva? ¿Hay alguna manera de leer repetidamente la salida de la cola en busca de "éxito" utilizando applescript? (Soy bastante malo con applescript)

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