¿Debo actualizar mi MBP 15 2.8 de mediados de 2009 a MBPr 13?

Si tuviera que leer entre líneas, estás preguntando indirectamente si el tamaño físico y la resolución del Mac retina de 13 pulgadas es igual o mejor que tu actual modelo de 15 pulgadas.

Está claro que todo es más rápido en los nuevos modelos. El nuevo MacBook de 2015 probablemente ejecute todas las cargas de trabajo y pruebas de rendimiento más rápido que cualquier Mac de 2009, incluido el Mac Pro de esa época.

Le animo a que se refresque ahora. Siempre es el mejor momento para comprar productos Apple cuando se anuncia uno nuevo.

1. Sabes exactamente cuál es el último bache y puedes optar por conseguir el "modelo del año pasado" en oferta de Apple o a muy buen precio usado o comprar lo último.
2. Entre los nuevos y los reacondicionados, probablemente tengas 4 (o 6) puntos de precio en lugar de los 2 que normalmente obtienes comprando nuevos en Apple.

En cuanto a los detalles de su "actualización", es un gran momento para actualizar.

1. Las CPU de Intel son masivamente más eficientes y potentes de 2009 a 2015
2. El USB es masivamente mejor - tanto en términos absolutos como que los Macs de 2009 tenían controladores menos óptimos para ellos IMO.
3. El almacenamiento SSD es mucho mejor que el HDD para casi todos los casos de uso. No sólo estás consiguiendo ese salto, los SSD de 2014/2015 son mucho mejores que los de 2012 y anteriores en términos de rendimiento y $/perf.
4. Las pantallas Retina son excelentes para los casos en los que tienes muchos elementos (Xcode y texto), además de ser mucho más agradables que las LCD de la era 2009.
5. Se obtiene un nuevo Mac después de 5 años

Todas estas razones harán que su entorno de trabajo sea mucho más inspirador. Sobre todo si puedes vender tu viejo Mac o donarlo y permitirte el nuevo.