Parece que confundes Memoria y Capacidad de Almacenamiento. La cantidad de memoria (concretamente la RAM) es la misma independientemente de la capacidad de almacenamiento del modelo que elijas (o lo es cuando comparas diferentes modelos de la misma generación). Esta memoria, (que es algo así como 512Mb o 1Gb, se me olvida cual pero en realidad no es tan importante) es importante a la hora del rendimiento, pero no de la misma manera que en los PC, y como no se puede hacer nada al respecto, todos tienen lo mismo, no merece la pena incluirla en ninguna decisión de compra.
En cuanto a la capacidad de almacenamiento que puedas necesitar (16/32Gb) es una cuestión de para qué lo vas a utilizar, más que otra cosa. Considera que el mismo SO es soportado en un iPhone 4 de 8Gb, el SO base es menos de 1Gb en total y una parte ralativamente menor de su almacenamiento total. Obviamente el porcentaje de tu almacenamiento que ocupa el SO se duplica cada vez que reduces a la mitad las opciones de capacidad, pero sólo sería un problema para ti en términos de actualizaciones si llenaras completamente el iPad con aplicaciones y datos, y sólo tú puedes saber qué uso harás para saber si eso es probable. Los juegos y la edición de vídeo/muchas fotos/música, etc., consumirán espacio, otras aplicaciones no tanto. Tengo un iPad de 16 Gb y al principio me preocupaba que no fuera lo suficientemente grande dado el tamaño de las nuevas aplicaciones de retina, pero eso es infundado. Dicho esto, no tengo vídeo ni música en él, todo lo transmito en streaming.
Las futuras actualizaciones del sistema operativo se llevarán a cabo (con toda probabilidad, si el pasado es un indicador del futuro) sobre una base generacional, no sobre modelos específicos dentro de esa generación. Así que su iPhone 4 original es compatible con la última versión de iOS, puede estar seguro de que son todos los modelos de ese teléfono los que tienen el soporte, no sólo los que tienen más almacenamiento.