1 iMac antiguo (Snow Leopard) y 2 MacBooks más nuevos (Mountain Lion) -- ¿iCloud o DropBox?

Creo que en tu caso Dropbox es la solución para mantener sincronizados tus archivos.

Puedes seguir utilizando iCloud en tu otro Mac con Moutain Lion (para sincronizar tus recordatorios u otros contenidos que utilicen iCloud).

Además, tengo entendido que iCloud no sincroniza la carpeta de Documentos, así que de todas formas para tu necesidad, deberías usar Dropbox.

Sin embargo, ¡tenga cuidado cuando ponga sus datos personales en línea!

Recomiendo ChronoSync. Puedes usarlo para sincronizar sólo un archivo o una carpeta entera (incluso toda la carpeta de documentos) entre dos Macs a través de tu red local. Puede sincronizar en un sentido (de izquierda a derecha, por ejemplo) o en ambos sentidos (es decir, con los cambios en ambas carpetas). Se puede configurar para que se ejecute automáticamente cuando se monte un volumen, o manualmente.