¿Es posible, por ejemplo, crear una imagen de un Mac existente que ejecute FileMaker 11 en El Capitán?
Definitivamente puedes crear una imagen de tu actual Mac. La cuestión es si puedes o no utilizar esa imagen para crear una máquina virtual en Vmware o Parallels (siempre que he mirado Virtual Box, me ha parecido un gigantesco montón de pérdida de tiempo y frustración, por lo que he evitado utilizarlo).
La Utilidad de Discos puede crear una imagen de tu disco duro. También pueden hacerlo aplicaciones como SuperDuper o Carbon Copy Cloner. Las instrucciones para hacerlo se encuentran fácilmente a través de Google, etc.
Sin embargo, estas imágenes serán archivos .dmg, no archivos .iso.
La pregunta es si Parallels o VMware pueden utilizar un .dmg para crear una nueva VM.
Hay instrucciones online sobre cómo cambiar archivos DMG a archivos ISO, y estoy bastante seguro de que los archivos ISO pueden ser utilizados tanto por VMware como por Parallels.
Así que yo diría que, al menos teóricamente, sí, puedes crear una imagen a partir de tu instalación existente de El Capitán. Pero no estoy convencido de que el proceso funcione en la práctica tan bien como parece debe en teoría.
Sin embargo, si todo lo que está haciendo para usar la VM es para ejecutar FileMaker, entonces no estoy seguro de que sea necesario o un buen uso de su tiempo para tratar de hacerlo.