¿Por casualidad tienes una cuenta de gmail y has dejado que Outlook la configure automáticamente? Si dejas que lo haga, insiste en sincronizar a través de iCloud e impide arrastrar correos electrónicos entre cuentas ("para tu comodidad", como se atreve a decir).
Una solución consiste en hacer clic en "¿No Google?" cuando aparezca el cuadro de diálogo de advertencia de iClould sync. Entonces te ofrecerá una opción de configuración manual. Sólo tienes que elegir imap/pop. Todos los valores predeterminados se rellenaron correctamente por una vez (agosto de 2021), sólo tienes que introducir tu contraseña. Ahora está configurado correctamente y puedes arrastrar correos entre cuentas.
Para tu información, la solución anterior era empezar a configurar la nueva cuenta de correo con una dirección de correo electrónico falsa de un nombre de dominio falso que Outlook no conoce. A continuación, haga lo mismo que antes, elija configurar la cuenta como imap/pop, corrija el nombre de correo electrónico, etc...