Tienes que activar las descargas automáticas.
En iTunes: iTunes > Preferencias > haz clic en la pestaña Tienda: allí puedes activar las descargas automáticas marcando por separado las casillas junto a "Música", "Aplicaciones" y "Libros".
En tu dispositivo iOS: Ajustes > Tienda: allí encontrarás los interruptores para activar las descargas automáticas de 'Música', 'Aplicaciones' y 'Libros'.
Nota: Si sólo activas las descargas automáticas en iTunes, la música, las aplicaciones y los libros descargados en tu dispositivo iOS también se descargarán en iTunes en tu ordenador. Si sólo activas las descargas automáticas en tu dispositivo iOS ocurre lo contrario. Si quieres que funcione en ambas direcciones, tienes que activarlo tanto en iTunes como en tu dispositivo iOS.