No se puede hacer esto cuando la pantalla está en reposo. A menos que una aplicación la esté utilizando activamente, la radio WiFi entra en sus rutinas de reposo con relativa rapidez. (No sé cómo funciona la radio 3G en el iPad, así que no puedo responder a esa mitad de la moneda).
Aparte de eso, ¿cuál es el problema real? ¿Estás usando alguna aplicación que proporciona un servidor web/otro mecanismo de conexión al que no puedes conectarte? Seguramente no te preocupa que no puedas hacer ping a tu iPad, sólo que no puedas hacer ping a tu iPad.
Además de todo eso, quiero confirmar que es posible.
$ ping ItsNew.local
PING itsnew.local (10.0.3.127): 56 bytes de datos
64 bytes desde 10.0.3.127: icmp_seq=0 ttl=64 time=9.638 ms
64 bytes desde 10.0.3.127: icmp_seq=1 ttl=64 time=398.883 ms
64 bytes desde 10.0.3.127: icmp_seq=2 ttl=64 time=211.562 ms
$ ping Its-An-iPad.local
PING its-an-ipad.local (10.0.3.168): 56 bytes de datos
64 bytes desde 10.0.3.168: icmp_seq=0 ttl=64 time=210.275 ms
64 bytes desde 10.0.3.168: icmp_seq=1 ttl=64 time=130.986 ms
64 bytes desde 10.0.3.168: icmp_seq=2 ttl=64 time=154.825 ms
No, ni mi iPhone ni mi iPad tienen jailbreak. Stock iOS 4.3.1.