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Básicamente lo que tienes que hacer es utilizar una de las herramientas de Mono (mkbundle es una genérica mientras que macpack está diseñada para funcionar en Mac OS X) para enlazar todos los ejecutables, recursos y dll de tu aplicación en un único archivo ejecutable que pueda ser ejecutado posteriormente como una única app.
Del documento de macpack:
macpack es una herramienta que debe usarse para empaquetar aplicaciones Cocoa# en paquetes de doble clic, amigables con el Finder, en Mac OS X. Empaqueta bibliotecas y recursos estáticos, así como genera un info.plist básico en el paquete .app.
Por ejemplo, los siguientes comandos se utilizan para construir el CurrencyConverter.exe en un paquete de aplicaciones:
$ mcs -g -debug+ CurrencyConverter.cs -out:CurrencyConverter.exe -pkg:cocoa-sharp
$ rm -rf CurrencyConverter.app
$ macpack -m:2 -o:. -r:/Library/Frameworks/Mono.framework/Versions/Current/lib/
libCocoaSharpGlue.dylib -r:CurrencyConverter.nib -n:CurrencyConverter
-a:CurrencyConverter.exe
La aplicación CurrencyConverter.app resultante es una aplicación más de Mac OS X en lo que respecta al Finder, y puede abrirse desde el Finder, o lanzarse desde el Terminal utilizando el comando open -a CurrencyConverter.
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Tal vez alguien más sabe cómo configurar el sistema para la ejecución directa, pero esto podría ser una pregunta para stackoverflow.
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@calavera No hay un equivalente "JAR" en mono, necesitas el mono runtime, que yo recuerde.