¿Cómo puedo compartir toda mi música de itunes con un amigo?

Me gustaría compartir toda mi biblioteca de iTunes con un amigo. Él también tiene un ipod, así que supongo que también tiene iTunes en su ordenador (con su propia cuenta e identificación de Apple). Mi biblioteca es de poco menos de 7 gigas y estaba pensando en utilizar un lápiz de memoria usb. ¿Podrá él añadir toda mi música a su biblioteca actual, y viceversa?