En lo que respecta a responder directamente a su pregunta específica, no es posible poner un dispositivo de Apple en Modo supervisado sin usar Apple Configurator.app o tener el dispositivo preconfigurado con el DEP (por ejemplo, de una empresa).
Puede confirmarlo en este texto bastante bien redactado Correo electrónico: directamente de Apple.
Tienes algunas soluciones obvias, usando OSX en una VM o el Mac de un amigo, etc. En un comentario anterior, alguien recomendó esta aplicación que no puedo verificar ni autentificar.
Los teléfonos móviles son, por naturaleza, poco seguros. Incluso con soluciones muy avanzadas y adaptadas, por ejemplo, El air-watch de VMWare ni siquiera se puede verificar que sean seguros. Recomiendo encarecidamente a los lectores que estudien el investigación de Karsten Noel y otros. En un sentido positivo, muchas de las características que hacen que los llamados teléfonos inteligentes, conveniente, requieren que continuamente teléfono-casa, ya sea a través de una red de terceros como una VPN, o no.
Si su principal preocupación es conseguir una solución VPN completa, que esté siempre activa, y que enrute el 100% de su tráfico celular y Wi-fi, sin duda, a través de un túnel VPN, yo sugeriría que no es posible en absoluto a través de un iPhone, con un hardware normal; porque es difícil de decir sin usar Wireshark / tcpdump u otras herramientas en todas las redes, para ver lo que ocurre cuando el teléfono se apaga y se enciende, o se despierta del sueño, etc., aunque hay varias aplicaciones para iOS, por ejemplo Conexión OpenVPN .
