Me parece que cuando hago clic en "actualizar todo" en mi iPhone 4S las descargas parecen comenzar y luego cuando se completan, se queda atascado una vez que las aplicaciones están completamente descargadas.
Actualizo a través de wifi, así que no se debe a restricciones de datos.
Los círculos azules con el signo de "stop" dentro se mantuvieron así durante más de una hora. Al final los paré todos y tuve que iniciar y lanzar cada actualización manualmente, lo que no es lo ideal, y lo que siempre acabo haciendo.
PD: Esto es iOS 9.1