El mejor método que he encontrado es:
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Toma una captura de pantalla que sea más grande que la imagen en la que estás trabajando, normalmente tomo una foto de un documento de texto vacío para que sea completamente blanco.
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Pega tu imagen en la nueva imagen, y luego agrega tu otra imagen pegada también.
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Selecciona la nueva combinación de imágenes y cópiala y haz una imagen final creando una nueva desde el portapapeles.
Este método sólo funciona si tus dos o más imágenes son más pequeñas que tu imagen de pantalla, pero funciona el 95% de las veces para mí.
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TL/DR; Por alguna razón, la aplicación Vista Previa no tiene una forma directa/fácil de cambiar el tamaño de una imagen existente sin estirarla. Las soluciones que aparecen a continuación giran en torno a formas de crear una nueva imagen más grande y luego pegar una o más imágenes más pequeñas en ella.