Conecta el dispositivo al Mac. Abra Image Capture (en el Aplicaciones carpeta), seleccione el dispositivo en la barra lateral. Marque la opción en la parte inferior que dice "eliminar al importar" y luego importar todos los archivos a la carpeta o programa seleccionado.
Yo solía hacerlo manualmente, borrando sólo las fotos más antiguas, pero con el Photo Stream de iCloud, siempre tendrás las últimas 1000 fotos disponibles, así que no hay razón para no borrarlas todas después de la importación.
Puedes acabar con fotos duplicadas. Hay varias herramientas que puedes utilizar para resolver los duplicados. Personalmente, vuelco todas las fotos importadas en un directorio específico, luego ejecuto un solucionador de duplicados y después añado las nuevas imágenes en mis programas de gestión de fotos. (No soy usuario de iPhoto porque no se sincroniza bien entre Macs. No sé si tiene alguna resolución de duplicidades incorporada. ES UNA OPINIÓN DIFERENTE).