La mayoría de las veces las rutinas de actualización de OS X funcionan de forma bastante fiable y en este caso no debería haber ningún problema como Rosetta en la época. Sin embargo, es imposible saberlo con seguridad. Lo que suelo hacer, es clonar mi sistema a un segunda partición en la unidad interna o a una unidad externa (USB) (utilizando una herramienta como ¡SuperDuper! o Clonador de copias de carbono ).
Después de arrancar el clon (pulse alt en la pantalla de arranque) puedes actualizar con seguridad esta partición a una versión más reciente de OS X y jugar con ella durante un tiempo. Una vez que estés seguro de que todo funciona, puedes copiarla de nuevo a tu partición principal o actualizarla también.
Sin embargo, recomiendo tener otra copia de seguridad (por ejemplo, TimeMachine) disponible, en caso de que algo vaya mal.