Tu Macbook está haciendo de puente entre dos redes diferentes.
La primera, desde su router, sería presumiblemente 192.168.1.0
Eso haría que el router en sí 192.168.1.1 y, a continuación, entregar las direcciones DHCP de 192.168.1.2 hasta tan alto como .254
Para evitar posibles conflictos de direcciones IP. El sistema de compartición de Internet de Apple utilizará una dirección de un orden superior por cada conexión Ethernet que le pidas que utilice [con adaptadores Thunderbolt o USB, podrían ser muchas, en raras ocasiones] por lo que la primera será 192.168.2.x, la siguiente 192.168.3.x etc
Lo único que me desconcierta un poco es que la dirección autoasignada reportada es 169.254.x.x. Esta es una dirección privada autoasignada que una interfaz utilizará si no puede encontrar un servidor DHCP que le asigne una.
Sin embargo, para una conexión en puente, habría esperado que se asignara a sí mismo 192.168.2.1, como la puerta de enlace para su puente y no tratara de recoger una dirección DHCP en absoluto, ya que es el "router y puerta de enlace" a su nuevo nodo.
El hecho de que tu segunda máquina pueda conectarse con éxito con una dirección asignada de 192.168.2.2 y una puerta de enlace de 192.168.2.1 me indicaría que la dirección autoasignada podría estar mal informada en alguna parte de la línea; ya que de otro modo no debería poder conectarse.
Después de una extensa búsqueda en Google, descubrí este lo que puede explicar la aparente discrepancia.
Si activas y desactivas el uso compartido de Internet, verás que el dispositivo bridge0: aparece y desaparece de ifconfig. Esto hace que las cosas sean complicadas dependiendo de la IP estática que le hayas asignado a tu Pi así como a tu Mac. Si eligió usar DCHP para la conexión Ethernet de su Mac, su Pi sólo funcionará con una IP estática que se parezca a 169.254.x.x; sin embargo, cuando active Internet Sharing, su Pi sólo funcionará con una IP que se parezca a 192.168.2.x. Resulta que si usted usó DHCP para su conexión Ethernet y su Ethernet tiene una IP de 169.254.x.x Y usted tiene la opción de compartir Internet, todavía puede conectarse a su Pi a través de una dirección 192.168.2.x ya que ahora el dispositivo bridge0: es el que entrega la dirección IP a los dispositivos conectados.
TL:DR
No configures el DHCP en tu conexión compartida en el Macbook, porque se supone que es el "maestro". Permita que el sistema operativo lo configure por sí mismo, lo que hará correctamente, con una IP fija de 192.168.2.1 para sí mismo y 192.168.2.2 ..3 ..4 etc. para los dispositivos que lo utilicen como puente.
